在家人們出去郊遊的時候,他的妹妹張玉仙因為淘氣貪玩,在河邊玩耍的時候踩到了一塊很滑的石頭,不慎掉進了水裡,最終溺水身亡,享年僅15歲。 得知妹妹離開的消息後,張雨生悲痛不已,為了替妹妹完成她生前想當歌星的夢想,他決心一定要讓自己成為一名優秀的歌手。
二、 帶著妹妹生前一直使用的吉他,以及妹妹的歌手夢,張雨生參加了「木船民歌比賽」,並且通過自彈自唱的方式順利闖進了決賽,最終獲得了優勝的好成績。 這次比賽的順利,也更加堅定了他要替妹妹完成夢想的念頭,之後他又陸續參加了不少的校園歌唱比賽,並且成績都很不錯。 在大二那年,他還組建了一個名叫「雷擊點」的樂團,開始參加校外的演出活動,。 而這次比賽也讓他獲得了進入歌壇發展的機會,曾培養過徐懷鈺、陶晶瑩等優秀歌手的著名音樂創作人翁孝良相中了他的音樂天賦,邀請他加入了自己的音樂公司。 就這樣,年僅22歲的張雨生在大學還沒畢業的時候就進入了歌壇發展。 在翁孝良的幫助下,1988年,進入樂壇沒多久的張雨生就憑藉著一手廣告歌曲《我的未來不是夢》迅速在歌壇嶄露頭角,引起了關注。