張家5個孩子中,唱得最好的並不是張雨生,而是最小的妹妹小玉。妹妹15歲那一年,在梨山附近的山澗遊玩時,發生了意外,溺水而亡。妹妹生前最大的願望是成為一個歌手,張雨生決定替妹妹完成這個心願。妹妹還沒有來得及完成自己的夢想,就這樣離開了。上大學後,他開始到西餐廳去駐唱,替妹妹完成她的夢想,只有在唱歌的時候他才能感到妹妹的存在。
22歲那年,他參加第一屆台灣熱門音樂大賽,獲得團體組冠軍以及最佳主唱獎,並被唱片製作人翁孝良發掘。《我的未來不是夢》讓張雨生一夜成名,張雨生成為風靡台灣的青春偶像。當時的羅大佑太沉重,王傳君太誠實,張雨生的歌更多是純真,青澀,更適合年輕人聽。可是天妒英才,1997年10月20日淩晨,張雨生駕車發生了嚴重的交通事故,送到醫院時已經是院前死亡(DOA)狀態,經過醫護人員搶救才恢復呼吸與心跳,生命狀態恢復平穩。張雨生只能靠藥物與儀器維持生命跡象。經過24天與死神的纏鬥後,1997年11月12日晚上11時48分,因併發吸入性肺炎,急救無效,張雨生停止了心跳,終年31歲。