何寶生從小受到了最好的教育,琴、棋、書、畫樣樣都學。1985年,何寶生到加拿大學習室內設計,畢業後回到香港發展。高中同學為他接風洗塵,他在KTV縱情歌唱時被寶藝唱片公司的星探發現,因此走進娛樂圈。
父母認為他只是貪玩,夠了就會回來,所以並不多加干涉。時間不長,何寶生就在香港樂壇就嶄露頭角,後來又被tvb看中,加入了無線電視藝員訓練班,從此走上了演員的道路。
因為家庭富裕,何寶生從來不用為生計發愁,生活奢靡。雖然如此,他深知父親創業的艱辛與不易,他無視剛入行時針對他富二代身份的流言蜚語,努力把握每一個機會,盡量把每件事都做到最好,因此他很少半途而廢。