何寶生還有一個不太好的習慣,就是喜歡賭錢。因為家境富裕,何寶生常常會約人一起消遣。後來乾脆把賭場搬到了家裡,早上起來玩兩把才出門。據說最狠的一次,一晚上就輸掉了一個億。
90年代的一個億,那是什麼概念?要是別人,肯定早就傾家蕩產。可對於「寶生大少爺」,只能說是九牛一毛。據說他的賭品極好,不管輸多少他都能內心毫無波瀾地把錢給到贏家,哪怕前一秒剛開了支票,出門後都能穩如泰山地握著方向盤跟人飆車,這心理素質完全是一般人不能比的。
《白髮魔女》和《笑傲江湖》讓何寶生扶搖直上,他的星途可以說是一片光明璀璨。可惜這位太子爺卻不想玩了,離開了tvb,轉行投資了美容院和電腦城。
何寶生很有經商頭腦,事業也有聲有色,雖然還是沉迷賭博,但是每天賭博輸錢的速度根本趕不上他賺錢的速度。
也許是看遍了娛樂圈內的阿諛奉承、爾虞我詐,也許是經歷了多段失敗的感情,2003年還是公司董事長的他,在2005年不顧家人、朋友的勸阻剃光頭、穿上僧袍,毅然選擇遁入空門,成為了大嶼山寶林禪寺的一名僧人。