因為家庭富裕,何寶生從來不用為生計發愁,生活奢靡。雖然如此,他深知父親創業的艱辛與不易,他無視剛入行時針對他富二代身份的流言蜚語,努力把握每一個機會,盡量把每件事都做到最好,因此他很少半途而廢。
1990年,何寶生熒屏處女秀就是參演由劉青雲主演的《燃燒歲月》,只是一個不起眼的小角色。4年後,就搭檔蔡少芬主演了《白發魔女傳》,兩人也一度成為了一對「熒幕CP」。
何寶生十幾年的演藝生涯里共出演了數十部劇,真正讓他走觀眾視線的還是《笑傲江湖》里的林平之。
1994年,何寶生和傅明憲因為《命轉乾坤》因戲生情,但兩人這段地下情並沒有維持多久。何寶生的低調在不知情的傅明憲看來就是沒有「錢途」。